Ethanol

Tổng Quan

Danh pháp IUPAC    Etanol

Tên khác   Rượu etylic,cồn, hydroxyethane (hydroxyetan)

Công thức phân tử  C2H5OH hay C2H6O

Phân tử gam  46,07 g/mol

Biểu hiện  Chất lỏng trong suốt

Số CAS  [64-17-5]

Etanol, còn được biết đến như là rượu etylic, ancol etylic, rượu ngũ cốc hay cồn, là một hợp chất hữu cơ nằm trong dãy đồng đẳng của ancol, dễ cháy, không màu, là một trong các rượu thông thường có trong thành phần của đồ uống chứa cồn. Trong cách nói dân dã, thông thường nó được nhắc đến một cách đơn giản là rượu.

Etanol là một ancol mạch hở, công thức hóa học của nó là C₂H₆O hay C₂H₅OH. Một công thức thay thế khác là CH₃-CH₂-OH thể hiện cacbon ở nhóm metyl (CH₃–) liên kết với carbon ở nhóm metylen (–CH₂–), nhóm này lại liên kết với oxy của nhóm hydroxyl (–OH). Nó là đồng phân nhóm chức của dimetyl ete. Etanol thường được viết tắt là EtOH, sử dụng cách ký hiệu hoá học thường dùng đại diện cho nhóm etyl (C₂H₅) là Et.

• Tính Chất 

1. Tính Chất Vật Lý

Rượu etylic là một chất lỏng, không màu, trong suốt, mùi thơm dễ chịu và đặc trưng, vị cay, nhẹ hơn nước (khối lượng riêng 0,7936 g/ml ở 15 độ C), dễ bay hơi (sôi ở nhiệt độ 78,39 độ C), hóa rắn ở -114,15 độ C, tan trong nước vô hạn, tan trong ete và clorofom, hút ẩm, dễ cháy, khi cháy không có khói và ngọn lửa có màu xanh da trời. Sở dĩ rượu etylic tan vô hạn trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với este hay aldehyde có khối lượng phân tử xấp xỉ là do sự tạo thành liên kết hydro giữa các phân tử rượu với nhau và với nước.

Etanol có tính khúc xạ hơi cao hơn so với của nước, với hệ số khúc xạ là 1,36242 (ở λ=589,3 nm và 18,35 °C).

Điểm ba trạng thái của etanol là 150 K ở áp suất 4,3 × 10⁻⁴ Pa.

Etanol là một dung môi linh hoạt, có thể pha trộn với nước và các dung môi hữu cơ khác như axit axetic, axêton, benzen, cacbon tetrachlorua, cloroform, dietyl ete, etylen glycol, glycerol, nitrometan, pyridin và toluen. Nó cũng có thể trộn với các hydrocacbon béo nhẹ như pentan và hexan, và với các clorua béo như trichloroetan và tetrachloroetylen.

Tính hòa tan của etanol với nước trái ngược với tính không thể trộn lẫn của các chất cồn có chuỗi dài hơn (có từ 5 nguyên tử cácbon trở lên), tính chất không thể trộn lẫn này giảm mạnh khi số nguyên tử cacbon tăng. Sự trộn lẫn của etanol với các ankan chỉ xảy ra ở những ankan đến undecan, hòa trộn với dodecan và các ankan cao hơn thể hiện một khoảng cách trộng lẫn ở một nhiệt độ nhất định (khoảng 13 °C đối với dodecan). Khoảng cách trộn lẫn có khuynh hướng rộng hơn với các ankan cao hơn và nhiệt độ cao hơn để tăng tính hòa trộn toàn bộ.

Hỗn hợp etanol-nước có thể tích nhỏ hơn tổng thể tích thành phần với một tỷ lệ nhất định. Khi trộn lẫn cùng một lượng etanol và nước chỉ tạo thành 1,92 thể tích hỗn hợp. Hỗn hợp etanol và nước có tính tỏa nhiệt với lượng nhiệt lên đến 777 J/mol ở nhiệt độ 298 K (25 độ C).

Hỗn hợp etanol và nước tạo thành một azeotrope với tỉ lệ mol 89% etanol và 11% mol nước hay một hỗn hợp 96% thể tích etanol và 4% nước ở áp suất bình thường và nhiệt độ 351 K. Thành phần azeotropic này phụ thuộc rất lớn vào nhiệt độ và áp suất và biến mất ở nhiệt độ dưới 303 K

Liên kết hydro trong ethanol rắn ở nhiệt độ −186 ° C

Các liên kết hydro làm cho etanol nguyên chất có tính hút ẩm, làm chúng sẵn sàng hút hơi nước trong không khí. Sự phân cực tự nhiên của nhóm chức hydroxyl làm cho etanol có thể hòa tan một số hợp chất ion như natri và kali hydroxit, magiê clorua, canxi clorua, ammoni clorua, ammoni bromua, và natri bromua. Natri và kali clorua ít tan trong etanol Do phân tử etanol có một đầu không phân cực, nó cũng sẽ hòa tan các hợp chất không phân cực, bao gồm hầu hết tinh dầu và nhiều chất hương liệu, màu, và thuốc.

2.  Tính Chất Hóa Học

Phản ứng este hóa, phản ứng giữa rượu và axit với môi trường là axit sulfuric đặc nóng tạo ra este. Ví dụ:

C2H5OH + CH3COOH -> CH3COOC2H5 + H2O

Phản ứng oxi hóa, trong đó rượu bị oxi hóa theo 3 mức: (hữu hạn) thành aldehyde, axit hữu cơ và oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy) thành CO₂ và H₂O. Ví dụ ở mức 1, trong môi trường nhiệt độ cao

CH₃-CH₂-OH + CuO -> CH₃-CHO + Cu + H₂O

Mức 2, có xúc tác:

CH₃-CH₂-OH + O₂ -> CH₃-COOH + H₂O

Mức 3

C₂H₅OH + 3 O₂ -> 2 CO₂ + 3 H₂O

-Phản ứng tạo ra butadien-1,3: cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al₂O₃ ở 380-400 độ C, lúc đó xảy ra phản ứng tách loại nước

2C₂H₅OH -> CH₂=CH-CH=CH₂ + 2 H₂O + H₂

-Phản ứng lên men giấm: oxi hóa rượu etylic 10 độ bằng oxi không khí có mặt men giấm ở nhiệt độ khoảng 25 độ C.

CH₃-CH₂-OH + O₂ -> CH₃-COOH + H₂O

3.   Phản Ứng Riêng

Phản ứng tạo ra butadien-1,3: cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al2O3 ở 380-400 độ C, lúc đó xảy ra phản ứng tách loại nước

2C2H5OH -> CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2

Phản ứng lên men giấm: oxi hóa rượu etylic 10 độ bằng oxi không khí có mặt men giấm ở nhiệt độ khoảng 25 độ C.

CH3-CH2-OH + O2 -> CH3-COOH + H2O

• Sản Xuất

1. Hyđrat hóa etilen

Etanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp hyđrat hóa êtylen bằng xúc tác axít, được trình bày theo phản ứng hóa học sau. Cho etilen hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là axit wolframic hoặc axit phosphoric:

{\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + H2O -> CH3CH2OH}}}

Chất xúc tác thông thường là axít phốtphoric, được hút bám trong các chất có độ xốp cao chẳng hạn như điatomit (đất chứa tảo cát) hay than củi; chất xúc tác này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất etanol ở mức độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại ôxít kim loại khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.

Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì êtylen đầu tiên được hyđrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với axít sulfuric đậm đặc để tạo ra êtyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành etanol và tái tạo axít sulfuric:

H₂C=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H

CH₃CH₂OSO₃H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

Etanol để sử dụng công nghiệp thông thường là không phù hợp với mục đích làm đồ uống cho con người (“biến tính”) do nó có chứa một lượng nhỏ các chất có thể là độc hại (chẳng hạn metanol) hay khó chịu (chẳng hạn denatonium- C₂₁H₂₉N₂O•C₇H₅O₂-là một chất rất đắng, gây tê). Etanol biến tính có số UN là UN 1987 và etanol biến tính độc hại có số là UN 1986.

2.   Lên men

Etanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn etanol sử dụng làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất định (quan trọng nhất là Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều kiện không có ôxy (gọi là yếm khí), chúng sản xuất ra etanol và cacbon điôxít CO₂. Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau:

C₆H₁₂O₆ → 2 CH₃CH₂OH + 2 CO₂

Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi là ủ rượu. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu, nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ chưng cất.

Để sản xuất etanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột như hạt ngũ cốc thì tinh bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men bia, theo truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ mạch nha. Trong quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các enzym có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra đường. Để sản xuất etanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột thành glucoza được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với axít sulfuric loãng, enzym nấm amylas, hay là tổ hợp của cả hai phương pháp.

Về tiềm năng, glucoza để lên men thành etanol có thể thu được từ xenluloza. Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một loại các phế thải và phụ phẩm nông nghiệp chứa nhiều xenluloza, chẳng hạn lõi ngô, rơm rạ hay mùn cưa thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các enzym cellulas có thể thủy phân xenluloza là rất cao. Hãng Iogen ở Canada đã đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất etanol trên cơ sở xenluloza đầu tiên vào năm 2004.

Phản ứng thủy phân cellulose gồm các bước. Bước 1, thủy phân xenluloza thành mantoza dưới tác dụng của men amylaza.

(C₆H₁₀O₅)_n -> C₁₂H₂₂O₁₁

Bước 2, thủy phân tiếp mantoza thành glucoza hoặc fructoza dưới tác dụng của men mantaza.

C₁₂H₂₂O₁₁ -> C₆H₁₂O₆

Bước 3, phản ứng lên men rượu có xúc tác là men zima.

C₆H₁₂O₆ -> 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

Với giá dầu mỏ tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì công nghệ hyđrat hóa êtylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ lên men để sản xuất etanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công nghệ hóa dầu là rất khó.

• Ứng Dụng

Etanol có thể sử dụng như là nhiên liệu cồn (thông thường được trộn lẫn với xăng) và trong hàng loạt các quy trình công nghiệp khác. Etanol cũng được sử dụng trong các sản phẩm chống đông lạnh vì điểm đóng băng thấp của nó. Tại Hoa Kỳ, Iowa là bang sản xuất etanol cho ô tô với sản lượng lớn nhất.

Nó dễ dàng hòa tan trong nước theo mọi tỷ lệ với sự giảm nhẹ tổng thể về thể tích khi hai chất này được trộn lẫn nhau. Etanol tinh chất và etanol 95% là các dung môi tốt, chỉ ít phổ biến hơn so với nước một chút và được sử dụng trong các loại nước hoa, sơn và cồn thuốc. Các tỷ lệ khác của etanol với nước hay các dung môi khác cũng có thể dùng làm dung môi. Các loại đồ uống chứa cồn có hương vị khác nhau do có các hợp chất tạo mùi khác nhau được hòa tan trong nó trong quá trình ủ và nấu rượu. Khi etanol được sản xuất như là đồ uống hỗn hợp thì nó là rượu ngũ cốc tinh khiết.

Dung dịch chứa 70% etanol chủ yếu được sử dụng như là chất tẩy uế. Etanol cũng được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất ở nồng độ khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của etanol khi nó ở trong dung dịch khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của etanol có khả năng kháng khuẩn kém hơn. Etanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến tính protein của chúng và hòa tan lipit của chúng. Nó là hiệu quả trong việc chống lại phần lớn các loại vi khuẩn và nấm cũng như nhiều loại virus, nhưng không hiệu quả trong việc chống lại các bào tử vi khuẩn.

Rượu vang chứa ít hơn 16% etanol không tự bảo vệ được chúng trước vi khuẩn. Do điều này, vang Bordeaux thông thường được làm nặng thêm bằng etanol tới ít nhất 18% etanol theo thể tích để ngăn chặn quá trình lên men nhằm duy trì độ ngọt và trong việc pha chế để lưu trữ, từ thời điểm đó nó trở thành có khả năng ngăn chặn vi khuẩn phát triển trong rượu, cũng như có thể lưu trữ lâu năm trong các thùng gỗ có thể ‘thở’, bằng cách này vang Bordeaux có thể lưu trữ lâu năm mà không bị hỏng. Do khả năng sát khuẩn của etanol nên các đồ uống chứa trên 18% etanol theo thể tích có khả năng bảo quản lâu dài.